Der Mönch Sergius wurde in der Region Rostow von den frommen Eltern Cyril und Mary geboren. Gott gab ihnen einen Sohn, den sie Bartholomäus nannten. Von den ersten Tagen seines Lebens an zeigte sich das Baby als streng fastende Person.
Im Alter von sieben Jahren wurde Bartholomäus Lesen und Schreiben beigebracht; auch seine beiden Brüder, der ältere Stephanus und der jüngere Peter, lernten bei ihm. Sie lernten gut und machten große Fortschritte, und Bartholomäus blieb hinter ihnen zurück. Bartholomäus betete inbrünstig, dass Gott ihm das Verständnis der Alphabetisierung gewähre. Und der Herr erhörte das Gebet.
Eines Tages schickte sein Vater Bartholomäus Pferde zu holen. Sein Weg führte durch den Wald, wo er einem Mönch begegnete, oder vielmehr einem von Gott gesandten Engel in klösterlicher Gestalt; er stand mitten im Wald und betete. Am Ende bat der Junge den Ältesten, für ihn zum Herrn zu beten. Der Mönch erfüllte die Bitte von Bartholomäus. Nachdem er das Gebet beendet hatte, segnete er den Jungen, nahm das Gefäß heraus und gab Bartholomäus sozusagen ein Stück Prosphora. Danach wollte der Ältere seinen Weg fortsetzen, aber der Junge begann den Mönch zu bitten, das Haus seiner Eltern zu besuchen.
Bartholomäus Eltern begrüßten den Gast ehrenhaft. Der Älteste befahl, Bartholomäus die Psalmen vorzulesen. Der Junge begann sofort, die Psalmen harmonisch zu lesen, und seine Elternwaren sehr erstaunt über diese Veränderung. Beim Abschied sagte der Älteste, dass der Junge die einst auserwählte Wohnstätte des Heiligen Geistes und ein Diener der Heiligen Dreifaltigkeit werden würde.
Bartholomäus wuchs an Jahren und gleichzeitig an Vernunft und Tugend. Inzwischen zogen Cyril und Maria von Rostow in die Gegend namens “Radonezh”.
Auch Bartholomäus folgte ihnen.
Als der junge Mann 20 Jahre alt war, begann er, seine Eltern zu bitten, ihn zum Mönch zu segnen. Die Eltern baten ihren Sohn jedoch, noch eine Weile zu warten. Wenig später ruhten sie in Frieden zum Herrn und überließen ihr gesamtes Eigentum Bartholomäus. Der besonnene Junge verschenkte es und ließ nichts für sich.
Auf der Suche nach einer Einsiedelei begab sich Bartholomäus zusammen mit seinem Bruder Stephen auf die Suche nach einem geeigneten Ort für ein Wüstenleben.
Lange wanderten die Brüder durch die umliegenden Wälder, bis sie an die Stelle kamen, an der heute das Kloster steht. Nachdem sie eine Hütte eingerichtet hatten, errichteten sie eine Kirche im Namen der Allerheiligsten Dreifaltigkeit.
Mit Eifer widmete sich Bartholomäus spirituellen Heldentaten. Sein älterer Bruder Stefan zog nach Moskau.
Allein gelassen, beschloss Bartholomäus, klösterliche Tonsuren anzunehmen. Nachdem er die Tonsur mit dem Namen Sergius genommen hatte, bemühte er sich eifrig.
Bald versammelten sich unter der Führung des Heiligen zwölf Menschen. Diejenigen, die kamen, bauten 12 Zellen. So entstand das bis heute bestehende Kloster.
Mehr als zehn Jahre vergingen, und von Tag zu Tag wurde das Bedürfnis nach einem Abt und einem Priester mehr und mehr gespürt. Bischof Athanasius von Volyn ordinierte den Heiligen Sergius zuerst zum Hierodiakon, dann zum Hieromonk.
Der Mönch Sergius richtete in seinem Kloster eine Herberge ein und ordnete die Einhaltung der kenobischen Regeln streng an.
Inzwischen war er von menschlichem Ruhm belastet und wollte sich in der Einsamkeit niederlassen. Deshalb verließ er heimlich sein Kloster – und machte sich auf in die Wildnis. Nach einiger Zeit erfuhren die Mönche, wo sich ihr Hirte niedergelassen hatte, und baten den Heiligen, als er gekommen war, ins Kloster zurückzukehren. Aber der Mönch zog es vor, an einem neuen Ort zu bleiben.Die Mönche der großen Lavra, die nicht ohne ihren Vater leben wollten, gingen jedoch zu Metropolit Alexy und baten ihn, den Mönch zur Rückkehr ins Kloster zu überreden. Dann schickte der selige Alexy zwei Archimandriten zum Mönch mit der Bitte, das Gebet der Brüder zu beachten und sie zu beruhigen.
Zu seinen Lebzeiten hatte der Heilige Gemeinschaft mit den Körperlosen, durfte das Reinste sehen, begleitet von den beiden Aposteln Petrus und Johannes.
Der Mönch Sergius von Radonesch ging 1392 zum Herrn.